Алфа-линоленова киселина (ALA) принадлежи към групата на омега-3 мастни киселини. Състои се от 18 въглероден атоми и е тройно ненаситена мастна киселина. Трите двойни връзки са разположени между деветия атом C и метиловия край - C18: 3, n-3. ALA е една от съществените мастни киселини. Причината за това е метиловият край на двойните връзки. Несъществено мастни киселини имат карбоксилен край, поради което ензими на човешкия организъм са в състояние да вкарат двойни връзки. Това не е възможно с метилов край, тъй като ензими 12- и 15-десатураза, необходими за това, липсват. Следователно ALA трябва да бъде приет през диета предимно чрез растителни масла.
Синтез (превръщане на ALA в ейкозапентаенова киселина (EPA) и докозахексаенова киселина (DHA))
Есенциалната алфа-линоленова киселина навлиза в тялото изключително чрез диета, главно чрез растителни масла като лен, орех, рапица и соеви масла. Алфа-линоленовата киселина е субстрат на омега-3 мазнините киселини и се метаболизира (метаболизира) в ейкозапентаенова киселина (EPA) и докозахексаенова киселина (DHA) чрез удължаване (удължаване на веригата на мастните киселини с 2 С атоми) и десатурация (превръщане на наситени в ненаситени съединения чрез вмъкване на двойни връзки). Този процес протича в гладкия ендоплазмен ретикулум (структурно богата клетъчна органела с канална система от кухини, заобиколени от мембрани) на човека левкоцити (бял кръв клетки) и черен дроб клетки. Превръщането на алфа-линоленова киселина в EPA протича както следва.
- Алфа-линоленова киселина (C18: 3) → C18: 4 от делта-6 десатураза (ензим, който вкарва двойна връзка в шестата СС връзка - както се вижда от карбоксилния (COOH) края на веригата на мастните киселини - чрез прехвърляне на електрони) .
- C18: 4 → C20: 4 от елонгаза на мастна киселина (ензим, който удължава мастната киселини от тяло С2).
- C20: 4 → ейкозапентаенова киселина (C20: 5) от делта-5 десатураза (ензим, който вкарва двойна връзка в петата СС връзка - както се вижда от карбоксилния (COOH) края на веригата на мастните киселини - чрез прехвърляне на електрони).
Превръщането на алфа-линоленова киселина в DHA протича както следва:
- Първо преобразуване на ALA (C18: 3) в EPA (C20: 5) - вижте по-горе, след това:
- C20: 5 → докозапентаенова киселина (C22: 5) → тетракозапентаенова киселина (C24: 5) чрез елонгаза на мастни киселини.
- C24: 5 → тетракозапентаенова киселина (C24: 6) от делта-6 десатуразата.
- C24: 6 → докозахексаенова киселина (C22: 6) чрез ß-окисление (окислително скъсяване на мастните киселини с 2 C атома наведнъж) в пероксизоми (клетъчни органели, в които мастните киселини и други съединения се разграждат окислително)
За да се осигури ендогенен синтез на EPA и DHA, е необходима достатъчна активност както на делта-6, така и на делта-5 десатураза. И двете десатурази изискват определени микроелементи, за да поддържат своята функция, по-специално пиридоксин (витамин В6), биотин, калций, магнезий, цинк намлява витамин Е. Дефицитът на тези микроелементи води до намалена активност на десатуразата и впоследствие до нарушен EPA, както и синтез на DHA.
Абсорбцията
Алфа-линоленова киселина се свързва в диета in триглицериди (тройни естери на тривалента алкохол глицерин с три мазни киселини) и претърпява механично и ензимно разграждане в стомашно-чревния тракт (уста, стомах, тънко черво). Чрез механична дисперсия - дъвчене, стомашна и чревна перисталтика - и под действието на жлъчка, диетични липиди (диетични мазнини) се емулгират и по този начин се разграждат на малки маслени капчици (0.1-0.2 µm), които могат да бъдат атакувани от липази (ензими които разграждат мастните киселини, свободни от липиди). Прегастрален и стомашен (стомах) липазите инициират разцепването на триглицериди намлява фосфолипиди (10-30% от диетата липиди). Основната липолиза (разтваряне на 70-90% от липидите) обаче се случва в дванадесетопръстник и йеюнум под действието на панкреатични естерази, като панкреас липаза, карбоксилестер липаза и фосфолипаза, чиято секреция се стимулира от холецистокинин (CCK, пептиден хормон на стомашно-чревния тракт). Моноглицеридите (глицерин естерифициран с мастна киселина), лизо-фосфолипиди (глицерин естерифициран с a фосфорна киселина) и свободните мастни киселини, получени от разцепването на триглицериди и фосфолипиди, се комбинират в лумена на тънките черва заедно с други хидролизирани липиди, като напр. холестерол, и жлъчни киселини за образуване на смесени мицели (сферични структури с диаметър 3-10 nm, в които липидът молекули са подредени по такъв начин, че водаразтворимите молекулни части се обръщат навън, а неразтворимите във вода молекулни части се обръщат навътре). Мицеларната фаза служи за разтваряне (увеличаване на разтворимостта на) липидите и позволява липофилните (мастноразтворими) вещества да се абсорбират в ентероцитите (клетките на тънките черва) епителий) от дванадесетопръстник и йеюнум. Дебел абсорбция при физиологични условия е между 85-95% и може да се случи по два механизма. От една страна, моноглицеридите, лизо-фосфолипиди, холестерол и свободните мастни киселини могат да преминат през фосфолипидната двойна мембрана на ентероцитите посредством пасивна дифузия поради тяхната липофилна природа. От друга страна, усвояването на липидите става чрез участието на мембраната протеини, като FABPpm (свързващ мастните киселини протеин на плазмената мембрана) и FAT (транслоказа на мастни киселини), които присъстват в други тъкани освен тънко черво, Като черен дроб, бъбрек, мастна тъкан - адипоцити (мастни клетки), сърце намлява плацента. Диетата с високо съдържание на мазнини стимулира вътреклетъчната (вътре в клетката) експресия на FAT. В ентероцитите ALA, който е погълнат като свободна мастна киселина или под формата на моноглицериди и се освобождава под въздействието на вътреклетъчни липази, се свързва с FABPc (свързващ мастните киселини протеин в цитозола), който има по-висок афинитет към ненаситена, отколкото при наситените мастни киселини с дълга верига и се изразява (образува), особено в четката на йеюнума. Това е последвано от ресинтеза на триглицериди и фосфолипиди в гладкия ендоплазмен ретикулум (структурно богата клетъчна органела с канална система от кухини, заобиколени от мембрани) и поемането на допълнителни мастни киселини в ентероцитите. Това е последвано от поглъщане на липиди в хиломикроните (липопротеини). Те се състоят от триглицериди, фосфолипиди, холестерол, естери на холестерола и аполипопротеини (протеинова част от липопротеини, функционират като структурни скелета и / или разпознаване и скачване молекулинапример за мембранни рецептори) като Apo B48, AI и AIV. Хиломикроните са отговорни за транспорта на диетични липиди, абсорбирани в червата, до периферните тъкани и черен дроб. Вместо да се транспортират в хиломикрони, липидите могат също да се транспортират до тъканите в VLDL (много ниско плътност липопротеини; съдържащи мазнини липопротеини с много ниска плътност).
Транспорт и дистрибуция
Богатите на липиди хиломикрони (състоящи се от 80-90% триглицериди) се секретират (секретират) в интерстициалните пространства на ентероцитите чрез екзоцитоза (транспорт на веществата извън клетката) и се транспортират през лимфа. Чрез truncus intestinalis (несдвоен лимфен събирателен ствол на коремната кухина) и ductus thoracicus (лимфен събирателен ствол на гръдната кухина) хиломикроните навлизат в субклавията вена (субклавиална вена) и югуларна вена (югуларна вена), съответно, които се сливат, образувайки брахиоцефалната вена (лява страна) - angulus venosus (венозен ъгъл). Venae brachiocephalicae от двете страни се обединяват, за да образуват несдвоения висш Главна артерия (горната куха вена), която се отваря в дясно предсърдие от сърце. По силата на изпомпване на сърце, хиломикроните се въвеждат в периферните Тя , където имат период на полуразпад (време, в което стойността се експоненциално намалява наполовина с времето) от около 30 минути. По време на транспортирането до черния дроб повечето от триглицеридите от хиломикроните се разцепват до глицерол и свободни мастни киселини под действието на липопротеин липаза (LPL), разположени на повърхността на ендотелните клетки на кръв капиляри, които се поемат от периферни тъкани, като мускулна и мастна тъкан, отчасти чрез пасивна дифузия и отчасти медиирана от носител -FABPpm; ДЕБЕЛ -. Чрез този процес хиломикроните се разграждат до остатъци от хиломикрон (CM-R, остатъци от хиломикрон с ниско съдържание на мазнини), които се свързват със специфични рецептори в черния дроб, медиирани от аполипопротеин Е (ApoE). Поемането на CM-R в черния дроб се осъществява чрез медиирана от рецептора ендоцитоза (инвагинация от клетъчната мембрана → удушаване на CM-R-съдържащи везикули (ендозоми, клетъчни органели) във вътрешността на клетката.. Богатите на CM-R ендозоми се сливат с лизозоми (клетъчни органели с хидролизиращи ензими) в цитозола на чернодробните клетки, което води до разцепване на свободни мастни киселини от липидите в CM-Rs. И накрая, в чернодробните клетки (както и в левкоцити), настъпва превръщането на ALA в EPA и DHA.
Производство от растително масло
Алфа-линоленова киселина е свързана като естер в много триглицериди и може да се получи с помощта на алкално осапуняване. В този процес съответните растителни масла като ленено семе, орех или рапично олио са силно нагрети в комбинация с основи. Маслената смес се отделя чрез дестилация и по този начин ALA може да бъде изолирана. За производството обикновено се използва ленено масло. При стайна температура и без излагане на въздух, ALA съществува като мазна, безцветна и относително без мирис течност. Тази мастна киселина е неразтворима в вода и чувствителни към окисляване. Когато е изложен на кислород, пожълтяването и дори оцветяването на течността се появява бързо.
