дефиниция
Естерите са органични съединения, образувани при реакция на алкохол или фенол и киселина като карбоксилна киселина. Реакцията на кондензация освобождава a вода молекула. Общата формула на естерите е: естерите също могат да бъдат образувани с тиоли (тиоестери), с други органични киселини, и с неорганични киселини като фосфорна киселина (напр. в нуклеинова киселина), сярна киселина или азотна киселина. Типичен пример е етилацетат, който се образува от етанол намлява оцетна киселина: или метилов салицилат, които могат да бъдат синтезирани с метанол намлява салицилова киселина. Сярната киселина служи като катализатор:
номенклатура
За номенклатурата на естерите алкохолната част се нарича остатък (например етил-), а карбоксилната киселина е посочена като съответната сол (например -ацетат). Естерът на етанол намлява оцетна киселина така се нарича етилацетат. Има алтернативни имена като „етилацетат“. Тъй като карбоксилната киселина се нарича сол, естерите могат да бъдат объркани с соли. Опасността от объркване съществува, например, с глюкокортикоиди , като хидрокортизон ацетат. Естерите в пръстеновидните структури се наричат лактони:
Представител
Примери за естери:
- Ацетилхолин
- Ацетилсалицилова киселина
- Еналаприл
- Много глюкокортикоиди
- хероин
- Метилов салицилат
- Нитрати като нитроглицерин, изосорбид динитрат
- Витамин С
- Варфарин
Имоти
Естерите обикновено са стабилни в вода, за разлика от карбоксилни киселини, те не реагират киселинно и са по-малко полярни в сравнение с алкохоли тъй като хидроксилната група липсва. По тази причина съответният точка на кипене е по-ниска. Естерите често имат поразителна, приятна и плодова миризма и поради това се използват като ароматизатори. Те се срещат естествено и се произвеждат синтетично („плодови естери“). Типични природни вещества с естерни връзки са триглицеридите (мазнини, мастни масла) и восъците.
Реакциите
Синтез (естерификация): при най-простия синтез на естери алкохолът и карбоксилната киселина се нагряват в вода баня. Киселина като сярна киселина служи като катализатор. За водната баня се препоръчва котлон, а не горелка на Бунзен, тъй като използваните вещества обикновено са запалими. Естерите също се синтезират с киселинни хлориди и киселинни анхидриди, наред с други (напр оцетен анхидрид). По време на трансестерификацията алкохолната група се обменя. Синтез на ацетилсалицилова киселина (аспирин): Естерна хидролиза: Естерите могат да бъдат хидролизирани (разцепени) със силни бази , като натриев хидроксид намлява калиев хидроксид, например. В този процес хидроксидът действа като нуклеофил. Хидролизата на триглицеридите се нарича осапуняване. Соли of мастни киселини се образуват, които се наричат сапуни. Естерната хидролиза също е възможна с киселини.
Във фармацията
Естерите са компоненти на множество активни фармацевтични съставки. Те включват естер пролекарства, с което по-висок абсорбция намлява бионаличност може да бъде постигнат. Много помощни вещества, използвани във фармацевтичните продукти, също са естери, като ароматизатори, мазнини, мастни масла, техните производни и восъци.
