Фенилаланинът е протеиногенна есенциална аминокиселина с ароматен шестчленен пръстен, който функционира като градивен елемент на много протеини и пептиди. В допълнение, фенилаланинът играе важна роля в азот метаболизъм и може да се преобразува в черен дроб до тирозин, друга протеиногенна аминокиселина. Фенилаланинът и тирозинът играят важна роля в синтеза на инсулин, меланин, тироксини невротрансмитери допамин, серотонини тирамин.
Какво е фенилаланин?
Фенилаланинът е основна алфа-аминокиселина, която за разлика от повечето протеиногенни аминокиселини, е биоактивен не само в L-формата, но и в ограничена степен като енантиомер в R-формата. Въпреки че R-фенилаланинът е биохимично до голяма степен неактивен и се появява изключително при изкуственото производство на аминокиселината, обсъжда се каква роля играе D-фениаланинът в контрола на някои невротрансмитери в болка комплекс. Като характерна структурна характеристика, фенилаланинът има прост ароматен шестчленен пръстен (бензол пръстен) с прикрепена въглеводородна верига. Химичната структурна формула е C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH, като групата C6H5 показва бензол пръстен. Аминокиселината е амфифилна, което означава, че е разтворима както в мазнини, така и в вода. От химическата формула може да се види също, че фенилаланинът се състои изцяло от въглероден, водород, азот намлява кислород, вещества, които са повсеместни. Редки метали, полезни изкопаеми or микроелементи не са част от аминокиселината. Въпреки това човешкият метаболизъм не може да синтезира фенилаланин от тирозин в достатъчна степен, но зависи от снабдяването му с храна. Фенилаланинът присъства в достатъчно количество в много животински, както и в растителни храни, така че няма нужда да се страхувате от дефицит на аминокиселината в нормална, смесена диета - приемайки нормално абсорбция капацитет в храносмилателен тракт.
Функция, ефект и задачи
Най-важната функция и задача на фенилаланина се крие в участието му в изграждането на много протеини и пептиди. По същия начин той участва в синтеза на някои хормони които имат централно място в контрола на метаболитните процеси. Те са хормони , като адреналин, норадреналин, L-dopa, PEA и меланин. В допълнение, L-фенилаланинът служи като основно вещество, от което например невротрансмитер допамин, серотонин, синтезират се тирамин и други. L-фенилаланинът също така служи като изходен материал за основната аминокиселина тирозин. Фенилаланинът се превръща в тирозин в черен дроб на два етапа чрез хидроксилиране и чрез отделяне на a вода молекула. Фенилаланин хидроксилазата е ензимът, който катализира превръщането в тирозин. Алтернативно снабдяване с аминокиселина тирозин, което също е от съществено значение, може да се получи - както при фенилаланин - чрез прием на храна. За разлика от всички останали аминокиселини, които показват биоактивни ефекти изключително в тяхната L-форма, D-енантиомерът на фенилаланин изглежда има най-малко влияние върху усещането за болка. Установено е, че смес от L- и D-фенилаланин (рацемична смес) проявява аналгетична активност. Вероятно сместа DL блокира разграждането на енкефалините - собствените на тялото опиоиди - така че аналгетичният ефект да се удължи и засили.
Образуване, поява, свойства и оптимални нива
Есенциалната аминокиселина фенилаланин се абсорбира чрез храната. Той не присъства свободно, но обикновено е част от протеин или полипетид в химически свързана форма. За да стане аминокиселината достъпна за метаболизма, съответният протеин трябва първо да се разгради по време на храносмилането и след това да се отдели от „фрагментите“ в по-нататъшния метаболизъм с помощта на допълнителни ензими. L-фенилаланинът се синтезира по така наречения път на шикимова киселина. Това включва сложна биокаталитична верижна реакция, която автотрофни растения и бактерии притежават. Специалната характеристика на автотрофните организми е способността им да образуват органични вещества от изключително неорганичен материал. Свободният L-фенилаланин има горчив вкус, докато неговият D-енантиомер, който се образува изключително по време на промишленото производство, има сладникав вкус. Аминокиселината се предлага, например, като диетична допълнение и също е част от изкуствения подсладител аспартам.Бионаличният L-фенилаланин се съдържа в много храни в свързана форма. Съдържанието му е особено високо в сушен грах и соя, в орехи и тиква семена и в различни видове риба и месо. Изискванията за фенилаланин силно зависят от доставката на тирозин. Ако тирозинът не е наличен в диета, тялото се нуждае от 38 до 52 mg на kg тяло маса. Ако тирозинът е в изобилие в диета, дневната нужда намалява само до 9 mg на kg тяло маса. Като правило храните, съдържащи фенилаланин, също съдържат съответно количество тирозин. Препоръката на ФАО / СЗО от 1985 г. е комбинирано изискване за L-фенилаланин и L-тирозин от 14 mg на kg тяло маса ежедневно. По този начин, възрастен с 80 kg телесна маса се нуждае от 1,120 mg от двете вещества дневно.
Болести и разстройства
Симптомите на дефицит в случай на трайно недостатъчно количество фенилаланин и тирозин в диетата са изключително редки, но могат да имат сериозни последици, особено в областта на невроните. Освен нарушение на синтеза на много хормони и невротрансмитери, дефицитът може да се прояви и чрез нарушение в миелинизацията на нервните влакна. Обратното на дефицита, свръхконцентрация на фенилаланин (фенилкетонурия), може да възникне поради генетично метаболитно нарушение. Болестта се наследява по автозомно-рецесивен начин и води до намалено производство на ензима фенилаланин хидроксилаза, който може да превърне фенилаланин в тирозин. Намалената ензимна активност води до силно повишаване на аминокиселината, т.нар фенилкетонурия, тъй като превръщането в тирозин е едновременно път на разграждане на фенилаланин. В същото време възниква дефицит на тирозин, тъй като пътят на синтез е блокиран. Друго наследствено заболяване в този контекст е синдромът на Hartnup. Това е метаболитно разстройство, което нарушава транспорта на фениаланин през клетъчната мембрана. Това причинява сериозни проблеми в ЦНС, кожа, и храносмилателен тракт.
