Тиоли

дефиниция

Тиолите са органични съединения с обща структура R-SH. Те са сяра аналози на алкохоли (R-OH). R може да бъде алифатен или ароматен. Най-простият алифатен представител е метанетиолът, най-простият ароматен е тиофенолът (аналог на фенол). Тиолите са официално получени от водород сулфид (H2S), в който водородният атом е заменен с радикал.

номенклатура

Имената на съединенията се образуват с наставката -тиол. За някои молекули и активни съставки, остарелият суфикс или префикс меркаптан също е често срещан. -SH групата се нарича сулфхидрилна група. Името тиол произлиза от сяра.

Представител

Примери:

  • Цистеин (аминокиселина)
  • Етантиол
  • Метантиол
  • Тиофенол

Имоти

  • Тиолите с ниско молекулно тегло често имат неприятна миризма, например гнила яйца и разпад.
  • Скунсовете произвеждат тиоли.
  • Поради малката разлика в електроотрицателността на сяра намлява водород, тиолите едва ли са полярни и почти не образуват водородни връзки. Следователно точките на кипене са по-ниски от сравнимите алкохоли. Тиолите са летливи (мирис).
  • По същата причина тиолите са по-малко разтворими в вода.

Тиолите са по-силни киселини от алкохоли. Тяхната pKa е около 8 до 10:

  • CH3-SH (метанетиол) + NaOH (натриев хидроксид) CH3-Na+ (метанетиолат) + Н2O (вода)

Реакциите

Подобно на алкохолите, тиолите могат да образуват естери, наречени тиоестери. Етери със серен атом се наричат ​​тиоетери и органични сулфиди (суфикс: -сулфид). Тиолите могат да бъдат окислени до дисулфиди:

  • R1-SH + R2-SH R1-SS-R2

Протеини , като инсулин и неговите производни могат да съдържат дисулфидни мостове между цистеините.

Във фармацевтиката

Някои фармацевтични агенти са тиоли, например АСЕ инхибиторът каптоприл or меркаптамин.