Химия на аминокиселините
Аминокиселините са от голямо значение в химичните процеси на живите организми (биохимия), тъй като те са градивните елементи на протеини (пептиди и протеини). Двадесет и две аминокиселини са кодирани в генетичния материал (геном), от който жизненоважни протеини се произвеждат. Тези двадесет и две аминокиселини са известни като протеиногенни аминокиселини.
Аминокиселините са нанизани заедно във вериги и в зависимост от дължината на аминокиселинната верига те се наричат или пептиди (до 100 аминокиселини) или протеини (повече от 100 аминокиселини). Протеиногенните аминокиселини са разделени на различни групи в зависимост от това кои реактивни странични вериги имат. Това води и до различните химико-физични свойства на аминокиселините.
Например, ако аминокиселината има само една дълга неполярна странична верига, това влияе, наред с други неща, на разтворимостта на аминокиселината. В допълнение, стойността на рН (мярка за киселинния или основния характер на водния разтвор) играе важна роля за свойствата на страничната верига, тъй като страничната верига се държи по различен начин, когато е заредена или незаредена. Например в полярните разтворители заредените странични вериги правят аминокиселината по-разтворима, докато незаредените странични вериги правят аминокиселината по-неразтворима.
В протеините, много различно заредени аминокиселини са прикрепени една към друга, което прави някои участъци по-хидрофилни (привличащи водата) или хидрофобни (отблъскващи водата). Поради тази причина сгъването и активността на ензими (катализатори на биохимични реакции, изпълняват важни функции в метаболизма) зависи от стойността на рН. По същия начин зарядите и поведението на разтваряне на страничните вериги обясняват защо протеините могат да бъдат денатурирани чрез силно киселинни или основни разтвори.
Аминокиселините са известни още като така наречените цвиттериони, тъй като могат да носят различни заряди в зависимост от околната среда (положителни или отрицателни заряди). Това явление се дължи на двете функционални групи на аминокиселината, т.е. амино и карбоксилната група. Опростено, човек може да си спомни, че аминокиселина, разтворена в киселинен разтвор, носи положителен заряд, а аминокиселината в алкален разтвор носи отрицателен заряд.
В неутрален воден разтвор аминокиселините присъстват еднакво под формата на положителен и отрицателен заряд. Контактът с топлина, киселини и основи може да унищожи протеините или аминокиселинните вериги и да ги направи неизползваеми. Класификацията на протеиногенните аминокиселини на полярни или неполярни аминокиселини също се основава на функционалните групи.
Класификацията според химико-физичните свойства на отделните аминокиселини обаче се основава не само на полярността, но и на характера, моларен маса, хидрофобност (водоотблъскващо свойство), киселинност или основност (киселинни, основни или неутрални аминокиселини) и електрическите свойства на аминокиселините. В допълнение към протеиногенните аминокиселини, има и голям брой (повече от 400) аминокиселини, които не се срещат в протеините, така наречените непротеиногенни аминокиселини. Примери за това са L-тироксин (тиреоиден хормон), GABA (инхибиторен невротрансмитер), орнитин (метаболитен междинен продукт в урея цикъл) и много други.
Повечето непротеиногенни аминокиселини са получени от протеиногенните аминокиселини. Всяка от 20-те протеиногенни аминокиселини има поне два въглеродни атома (С атоми). Този въглероден атом е от съществено значение за класификацията на съответната аминокиселина.
Това означава, че въглеродният атом, към който е прикрепена аминогрупата, определя кой клас аминокиселина е. Съществуват обаче и аминокиселини, в които са представени няколко аминогрупи. В такива случаи въглеродният атом, чиято амино група е най-близка до карбокси въглерода, определя кой клас аминокиселина е.
Като цяло се прави разлика между алфа-аминокиселини, бета-аминокиселини и гама-аминокиселини: В рамките на отделните класове аминокиселините имат подобна структура, но се различават по структурата на своята странична верига. Отделните компоненти на страничните вериги са отговорни за поведението на аминокиселината в кисела или основна среда. В природата има около двадесет аминокиселини, докато самият човек може да изгради само някои аминокиселини независимо.
Аминокиселините, които самото тяло не е способно да образува, се наричат незаменими аминокиселини. Хората трябва да приемат тези аминокиселини чрез храната. Основните аминокиселини при възрастни хора са: Аминокиселината цистеин не е от съществено значение в истинския смисъл, но е незаменима като източник на сяра за човешкото тяло.
При кърмачетата хистидинът и аргининът също са от съществено значение. Аминокиселините могат да образуват верижноподобни комбинации помежду си. Тогава се говори за протеинови молекули (протеини).
Комбинациите от аминокиселини определят как протеинът функционира и каква е основната му функция. Комбинацията от аминокиселини не е произволна. Той се дава (кодира) в съответния ген.
Винаги три базови двойки, които са подредени по определен начин, съответстват на така наречената кодова дума (= кодон). Този кодон представлява ръководството за изграждане на съответната аминокиселина. - Левцин
- Isoleucine
- Метионин
- Треонин
- Валин
- Лизин
- Фенилаланин
- И триптофан.
- Алфа-аминокиселини: Аминогрупата от този клас аминокиселини може да бъде намерена във втория въглероден атом. Друго име на тези аминокиселини са 2-аминокарбоксилните киселини (наименование IUPAC). Най-важният представител на този клас е аминокиселината глицин, която има доста проста структура.
Всички важни за човешкия организъм аминокиселини се класифицират според структурата си като алфа-аминокиселини. В този случай се говори за така наречените протеиногенни аминокиселини. Те са градивните елементи, от които са изградени всички протеини.
- Бета-аминокиселини: Класът на бета-аминокиселините се характеризира с факта, че тяхната аминогрупа е разположена на третия въглероден атом. Терминът IUPAC „3-аминокарбоксилни киселини“ също се използва синонимно за този клас. - Гама-аминокиселини: Аминогрупата на всички аминокиселини от гама групата е свързана с четвъртия въглероден атом.
Следователно структурата на аминокиселините от този клас се различава значително от структурата на протеиногенните аминокиселини. Обозначението на IUPAC за тази група е 4-аминокарбоксилни киселини. Въпреки че гама-аминокиселините не се използват в човешкия организъм за синтеза на протеини, някои представители от този клас могат да бъдат намерени при хората. Най-простият представител на тази група, гама-аминомаслена киселина (накратко GABA), служи като инхибитор невротрансмитер (пратеник) в нервната система.
