Феноли

дефиниция

Фенолите са органични съединения, състоящи се от ароматни носещи една или повече хидроксилни групи (Ar-OH). Най-простият представител е фенол: това за разлика от алкохоли, които са свързани с алифатен радикал. Например, бензилов алкохол е алкохол, а не a фенол.

номенклатура

Имената на фенолите се образуват с наставката -фенолнапример 2-метилфенол. Монометилираният фенол се нарича крезол (крезол). Прави се разлика между о-, м- и р-крезол. Отнася се за позиция 2, 3 и 4 (виж по-долу).

Представител

Някои известни феноли са изброени по-долу:

  • Аминофенол
  • Бисфенол А
  • Катехол
  • Капсаицинът
  • крезол
  • Допаминът
  • Естрадиол
  • Флавоноидите
  • хидрохинон
  • Levodopa
  • Нафтол
  • фенол
  • фенолфталеин
  • Пикринова киселина
  • Полифенолите
  • Пропофол
  • Пирогалол
  • Резорцин
  • Салицилова киселина
  • тимол
  • Тирозин
  • ванилин
  • Витамин Е

Имоти

Фенолите са по-силни киселини (донори на протони) от алкохоли. Фенолът има рКа 10. За сравнение рКа на етанол е много по-висока при около 16. Причината е делокализацията на отрицателния заряд от ароматни, Най- соли от фенолите се наричат ​​фенолати. Нитрираните феноли имат дори по-ниска рКа. PKa на пикринова киселина е около 0.4! Фенолите са водород донори и акцептори на облигации. Следователно те имат сравнително високи точки на кипене и точки на топене и съществуват като течности или твърди вещества.

Реакциите

Киселинно-основни реакции:

  • Фенол + NaOH (натриев хидроксид) натриев фенолат + Н2O (вода)

Електрофилно заместване:

  • Например с фенол и разреден азотна киселина (нитриране). Това произвежда нитрофенол.
  • Бромиране на фенол с бром (Br2).

като алкохоли, фенолите могат да образуват естери с карбоксилни киселини. Най-известният пример е ацетилсалицилова киселина, ацетилиран салицилова киселина. Тук е показана реакцията с оцетен анхидрид: Етер:

  • Арилетерите могат да се образуват с феноли.

Във фармацията

Много активни фармацевтични съставки са феноли и фенолите също играят важна роля като помощни вещества, например като антиоксиданти (например бутилиран хидроксианизол, бутилиран хидрокситолуен) и консерванти. Фенолите също се използват като дезинфектанти (Например, 2-фенилфенол).