дефиниция
Фенолите са органични съединения, състоящи се от ароматни носещи една или повече хидроксилни групи (Ar-OH). Най-простият представител е фенол: това за разлика от алкохоли, които са свързани с алифатен радикал. Например, бензилов алкохол е алкохол, а не a фенол.
номенклатура
Имената на фенолите се образуват с наставката -фенолнапример 2-метилфенол. Монометилираният фенол се нарича крезол (крезол). Прави се разлика между о-, м- и р-крезол. Отнася се за позиция 2, 3 и 4 (виж по-долу).
Представител
Някои известни феноли са изброени по-долу:
- Аминофенол
- Бисфенол А
- Катехол
- Капсаицинът
- крезол
- Допаминът
- Естрадиол
- Флавоноидите
- хидрохинон
- Levodopa
- Нафтол
- фенол
- фенолфталеин
- Пикринова киселина
- Полифенолите
- Пропофол
- Пирогалол
- Резорцин
- Салицилова киселина
- тимол
- Тирозин
- ванилин
- Витамин Е
Имоти
Фенолите са по-силни киселини (донори на протони) от алкохоли. Фенолът има рКа 10. За сравнение рКа на етанол е много по-висока при около 16. Причината е делокализацията на отрицателния заряд от ароматни, Най- соли от фенолите се наричат фенолати. Нитрираните феноли имат дори по-ниска рКа. PKa на пикринова киселина е около 0.4! Фенолите са водород донори и акцептори на облигации. Следователно те имат сравнително високи точки на кипене и точки на топене и съществуват като течности или твърди вещества.
Реакциите
Киселинно-основни реакции:
- Фенол + NaOH (натриев хидроксид) натриев фенолат + Н2O (вода)
Електрофилно заместване:
- Например с фенол и разреден азотна киселина (нитриране). Това произвежда нитрофенол.
- Бромиране на фенол с бром (Br2).
като алкохоли, фенолите могат да образуват естери с карбоксилни киселини. Най-известният пример е ацетилсалицилова киселина, ацетилиран салицилова киселина. Тук е показана реакцията с оцетен анхидрид: Етер:
- Арилетерите могат да се образуват с феноли.
Във фармацията
Много активни фармацевтични съставки са феноли и фенолите също играят важна роля като помощни вещества, например като антиоксиданти (например бутилиран хидроксианизол, бутилиран хидрокситолуен) и консерванти. Фенолите също се използват като дезинфектанти (Например, 2-фенилфенол).